כיצד נכשלים ילדים

סיכומי תצפיות רבות והערות, שהפכו להיות הבסיס לשני ספריו הראשונים של הולט: כיצד נכשלים ילדים וכיצד לומדים ילדים (שני הספרים יצאו במהדורה עברית). לפי הבנתו, הסיבה המרכזית שבגינה ילדים אינם לומדים בבתי הספר הנה פחד: פחד מלומר את התשובות הלא נכונות, פחד מלהיות לצחוק בעיני המורים ושאר הילדים, פחד לא להיות טובים מספיק. לדבריו, המצב הזה החמיר על ידי העובדה שילדים הוכרחו ללמוד נושאים שאינם מעניינים אותם. לכן, הולט האמין שאין צורך להכריח ילדים ללמוד, הם יעשו זאת באופן טבעי, אם ינתן להם החופש ללכת בעקבות תחומי העניין האישיים שלהם וכן מגוון משאבים ללמוד מהם (גישה זו הפכה להיות מוכרת כ-unschooling). השם במקור: How children fail.